| Fecha | Torneo | Ciudad | Superficie | Juegan | Resultado |
| 28/02 | Chevrolet Cup | Santiago | Arcilla | 32 | Primera Ronda |
| 06/03 | Franklin Templeton Classic | Scottsdale | Dura | 32 | Cuartos de final |
| 13/03 | Newsweek Champions Cup | Indian Wells | Dura | 64 | Segunda Ronda |
| 22/03 | Ericsson Open | Key Biscayne | Dura | 96 | Tercera Ronda |
| 03/04 | Copa
Davis Chile v/s Argentina |
Santiago | Dura | 5 | Chile 5-0 |
| 17/04 | Monte Carlo Open | Monte Carlo | Arcilla | 64 | Primera Ronda |
| 24/04 | Open Seat Godó | Barcelona | Arcilla | 56 | Cuartos de Final |
| 01/05 | Mallorca Open | Mallorca | Arcilla | 32 | Segunda Ronda |
| 08/05 | Italian Open | Roma | Arcilla | 64 | Primera Ronda |
| 15/05 | German Open | Hamburgo | Arcilla | 64 | Semifinales |
| 21/05 | Copa
Mundial por Equipos |
Dusseldorf | Arcilla | 64 | Perdió todos sus partidos |
| 29/05 | Roland Garros | Paris | Arcilla | 128 | Primera Ronda |
| 10/07 | Suiza Open | Gstaad | Arcilla | 32 | Cuartos de Final |
| 17/07 | Croacia Open | Umag | Arcilla | 32 | Campeón |
| 24/07 | Mercedez Benz Cup | Los Angeles | Dura | 32 | Descalificado |
| 31/07 | Du Maurier Open | Toronto | Dura | 64 | Tercera Ronda |
| 07/08 | Great American I. | Cincinnati | Dura | 64 | Segunda Ronda |
| 14/08 | RCA Championship | Indianapolis | Dura | 56 | Primera Ronda |
| 28/08 | US Open | New York | Dura | 128 | |
| 28/09 | Olimpiadas Sidney 2000 | Sidney | |||
| 02/10 | Heineken Open | Singapur | Carpeta Indorr | 32 | |
| 09/10 | Tokio Outdoor | Tokio | Carpeta | 56 | |
| 16/10 | Shangai | Shangai | Carpeta | 32 | |
| 30/10 | Eurocard Open | Stuttgart | Carpeta Indoor | 48 | |
| 06/11 | Open de Paris | Lyon | Carpeta Indoor | 48 | |
| 13/11 | Tennis Master | Paris | Carpeta Indoor | 48 | |
| 27/11 | * ATP World Championship | Hannover | Carpeta Indoor | 8 |
* A este torneo ingresará sólo si esta dentro de los 8 mejores del ATP.
Ve
lo que fue la temporada 1999>
